27 жастағы жасыл құрлықтың өкілі өзінің спорттық мансабын сәтсіз бастаған еді. 2016 жылы Джек Олдин Бейтс және Дарси Вендиден ойсырай ұтылды. Бірақ содан кейін ол қатарынан 15 жекпе-жекте жеңіске жетіп, өзінің мықтылығын мойындатты. Маддалена 2022 жылдан бері UFC-де бақ сынап жүр. Сол кезден бері жеті рет октагонға шықты. Ол Питт Родригес (нокаут), Рамазан Эмеев (нокаут), Дэнни Родригес (нокаут), Рэнди Браун (қылқындыру), Бассил Хафез (төрешілердің шешімі), Кевин Холланд (төрешілердің шешімі) және Гильберт Бернстен (нокаут) басым түсті. Барлығы 19 рет айқасқан аустралиялық файтер 17 мәрте жеңіске жетіп, 15 бәсекені мерзімінен бұрын аяқтады.
Қашанда сабырлы қалпынан айнымайтын Шавқат Рахмонов: «Сенімділігің мен батылдығыңа ризамын. Бірақ Джек сен де менің бұған дейінгі қарсыластарымның күйін кешесің», деп әңгімені шорт кесті.
