Джессоп мұхит лайнерлерінде стюардесса болып жұмыс істеді. Ол өзінің мансабын 1908 жылы 21 жасында «White Star Line» жүк тасымалдау компаниясынан бастады. 1910 жылы Виолетт Джессоп ең алғаш «Олимпик» круиздік кемесінде жұмыс істеген, келесі жылы кеме бұғазда, британдық «Хоук» әскери кемесімен соқтығысты. Абырой болғанда, апат салдарынан ешкім қатты зардап шекпеген.
«Олимпик» кемесі жөндеуде болған кезде, Джессоп «Титаникке» жұмысқа кіреді. Кеме айсбергпен соқтығысып бата бастаған кезде бойжеткен бортта болған. Бұл жолы да қайықтан бос орын табылып, аман қалады.
Бірінші дүниежүзілік соғыс басталған кезде Джессоп Қызыл кресттен Британия бортында жұмыс істеуге жіберілді. Кеме соғыстан зардап шеккен сарбаздарға медициналық көмек көрсетілетін аурухана кемесіне айналды. Алайда, кеме жараланған сарбаздарды Ұлыбританияға апара жатқан жолында, абайсызда неміс минасына тап болып, Эгей теңізіне батып кете жаздайды. Джессоп пен басқа жолаушылар құтқару қайықтарына сүңгіп бара жатқанда, кеменің винт қалақтарына сорылып кетудің алдында болған. Бірақ бұл жолы да амалын тауып, жанын сақтап қалады.
Виолет Джессоп басынан өткен оқиғаларынан кейін «Суға батпайтын ару» деген лақап атқа ие болды.
